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可保利益必须具有可期待性或可确定性。也即，保险合同订立之时保险风险可能发生并可能影响被保险人，当然，这种可能性不得太遥远以至虚幻。所谓可能是指保险事故有可能发生，而且保险事故的发生可能导致保险财产的损失。这里，对损失的预期应当合理。同时，可能性的程度应当较高。不过，被保险人无须证明，如果没有保险事故肯定能够获利。[17]换言之，被保险人对保险标的具有的利害关系，只有已经确定或者可以确定的，才能构成可保利益。已经确定的利害关系为现有利益（如所有或者占有的财产）。可以确定的利害关系为期待利益（如货物买卖所得利润、股票或期货交易等投机性活动中的预期利益、运费收入、租金收入、对他人的责任等）。期待利益是通过现有利益而合理期待的未来利益。期待利益不是主观臆测的利益。仅仅一个凭空的期待，如对若干年后船舶营运收入的期待，因不能确定而不能构成可保利益。期待利益可能实现，也可能实现不了。只有实现了的期待利益才能获得保险赔偿。
2、可保利益应当是法律上或衡平法上的利益
在Lucena v. Craufurd案[18]中，贵族院判决说，仅仅对将来财产利益的期待不足以构成可保利益。为了使得损失或得益足够确定，经济利益必须和其他东西相结合。可保利益必须是严格的权利或根据合同产生的权利。可见，只有法律认可的特定经济利益才能成为可保利益。MIA 1906 第5（2）条体现了这种认定可保利益的技术途径。换言之，可保利益必须符合社会公共秩序要求，不违反法律禁止性规定，符合法律的强制性规定。否则，即使被保险人对保险财产存有利害关系，例如，对走私货物或没有进口权而进口的货物享有占有利益，但仍无可保利益。[19]被保险人的合法利益，可因法律的直接规定而产生，可因当事人的约定而发生 。
二、FOB、CFR装船前货物保险的困扰
在大多数情况下，海上商业利益都能满足这一原则的要求。而且，实际上，一个遭受经济损失的人往往具有法律上的可保利益。但是，普通法上严格的可保利益原则仍然具有很大的局限性，在某些情况下不当地妨碍了索赔。[20]目前突出的问题是，它给FOB或CFR买卖所涉装船前货物的保险带来了极大的困扰。[21]尽管早在MIA 1906年制定之前，已有判例确认装船后的货物其风险由买方承担，从而买方在此时享有可保利益，[22]但是，由于买卖当事人可以约定风险在许多不同的阶段转移，而在货物风险转移之前，法院一般认定买方没有可保利益。这就给买方对装船前货物投保带来了许多障碍，买方的商业利益得不到适当保障。
在英国Anderson v. Morice案[23]中，原告购买大米，合同约定货物全部装毕后货物所有权才转移。当约3/4的货物装船后，船舶漏水并沉没。贵族院判决说，损失发生当时，受损货物的所有权并没有转移给原告，而且，根据买卖合同，风险也没有转移给原告，因此，原告没有可保利益。诚然，原告的确可以期待在通常的商业合同中取得全部货物的所有权。但是，法院认为原告只享有“或有利益”，即货物装毕和安全交付后可能产生的利益。但是，或有利益也不足以确立有效的海上保险合同。同时，法院还判决，损失发生后，原告同意向卖方支付已装船部分货物的货款，仍不能使其获得可保利益。
在英国Fuerst Day Lawson Ltd v Orion Insurance Co Ltd案[24]中，装船之前芳香油货（a cargo of scented oil）被替换成水。由于被保险人不能证明他订约购买的货物已经装船，因此，保单承保的风险没有发生，进而，被保险人没有可保利益。
在澳大利亚NSW leather Co pty Ltd v Vanguard Insurance Co Ltd [25]中，被保险人以 “FOB Rio Grande”条款从巴西几个供货商购买了货物。货物已经装进集装箱，但是，集装箱在装船前被盗。保险人拒绝赔偿，理由是损失发生时被保险人没有可保利益。南威尔士上诉法院同意南威尔士最高法院法官的意见，认为被保险人在货损当时没有可保利益，从而没有因为集装箱的被盗而遭受损失。
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